Country Five powstał w roku 1990. Brał udział w eliminacjach do Międzynarodowego Pikniku Country w Mrągowie. (1990 – warszawska Stodoła, 1991 – Gliwice, 1992 - Nowa Sól). Został zaproszony i zagrał nad jeziorem Czos. W 1992 zorganizował Ogólnopolski Przegląd Zespołów Country w Nowej Soli. Grupa zagrała na licznych imprezach w kraju i zagranicą, m.in. w Niemczech, Austrii, Białorusi i Litwie. W roku 1993 miało miejsce spotkanie II Programu Telewizji Polskiej z Country Five; na zlecenie telewizji zespół nagrał program. Polskie Radio emitowało jego piosenki. Drugi występ w Telewizji Polskiej w programie Country Bar, organizowany cyklicznie przez Ośrodek Telewizji Katowice, oraz w Country Clubie prowadzonym przez Korneliusza Pacudę, w reżyserii Laco Adamika w II Programie Telewizji Polskiej. W 2003  roku zespół zagrał ponownie na Międzynarodowym Pikniku Country w Mrągowie. Tego samego roku wziął udział w Beskidzkim Pikniku Country w Wiśle. 5-6 sierpnia 2005 roku zespół zagrał na Przystanku Woodstock w Kostrzynie nad Odrą. Było to wielkie wyróżnienie dla zespołu. Również w 2005 roku po raz kolejny zagrał na Pikniku Country w Mrągowie, gdzie obchodził swój benefis.